Di tutte le porte della cinta muraria di Firenze, Porta San Frediano, fondata nel 1333 probabilmente su disegno di Andrea Pisano, è la più grande e imponente.
Scapitozzata (cioè abbassata) nel Cinquecento, fu ricoperta da un tetto a capanna rivestito di tegole. La cosa più interessante è il portone, composto da tre diverse aperture, il più grande della città e originale dell'epoca. Alto 12 metri, è interamente rivestito da chiodi per renderlo più robusto.